Las semillas de este álbum se sembraron por primera vez en 1999 durante la realización de un episodio de VH-1 Storytellers. David quería interpretar algo de su carrera anterior a 'Space Oddity', por lo que se remontó a 1966 y desempolvó 'Can´t help thinking about me' por primera vez en treinta años. La canción permaneció en la lista de canciones de la breve gira promocional del álbum 'hours ...' y, a principios de 2000, David y el productor Mark Plati compilaron una lista de algunas de las primeras canciones de Bowie para volver a grabar. Bowie entró al estudio con el producto Mark Plati y su banda de aquella época; Sterling Campbell, Gail Ann Dorsey, Earl Slick, Mike Garson, Holly Palmer y Emm Gryner, para grabar nuevas interpretaciones de canciones que había grabado por primera vez entre 1964 y 1971. El enfoque de 'capturar el momento' de las sesiones de grabación se extiende a la portada diseñada por Bowie con una foto de él cuando era un bebé con un rostro contemporáneo. El pack también contiene un libreto a todo color de 16 páginas con fotografías nunca antes vistas de Frank Ockenfels.