Esta reedición celebra el legado perdurable del álbum y su importancia como el lanzamiento debut de Townes en Tomato Records, el sello dirigido por su veterano manager Kevin Eggers. Grabado originalmente en los famosos American Studios de Nashville y producido por Chips Moman, Flyin' Shoes incluye algunos de los mejores trabajos de Van Zandt, incluyendo temas destacados como la emotiva 'Loretta', la evocadora 'No Place to Fall', la mística canción que da título al álbum, y el sobresaliente 'Rex's Blues'.El álbum también presenta 'Pueblo Waltz', una canción que, junto con otras, consolidó la reputación de Van Zandt como maestro en la combinación de lirismo poético y narrativa melancólica. Además de sus temas atemporales, Flyin' Shoes tiene una historia única. De hecho, el álbum incluye material de un proyecto abandonado de 1973, 7 Come 11, que se lanzaría años después bajo el título The Nashville Sessions en 1993, también disponible en Charly Records. Muchas de las canciones de ese álbum inacabado se regrabaron para Flyin' Shoes, y estas nuevas versiones representan el crecimiento de Van Zandt como artista, manteniéndose fiel a la autenticidad pura que los fans han llegado a apreciar.
