El álbum 'A Jolly Christmas from Frank Sinatra' se lanzó en 1957 y cuenta con la participación de los Ralph Brewster Singers junto con una orquesta dirigida por Gordon Jenkins. Está dividido en dos partes: la cara uno presenta melodías navideñas seculares, mientras que la cara dos contiene villancicos más religiosos. Sinatra es considerado uno de los artistas más populares de mediados del siglo XX. Es uno de los artistas musicales con mayores ventas del mundo, con un estimado de 150 millones de discos vendidos a nivel mundial. A lo largo de su carrera, Sinatra recibió once premios Grammy, incluyendo el Grammy Trustees Award, el Grammy Legend Award y el Grammy Lifetime Achievement Award. Fue incluido en la compilación de la revista Time de las 100 personas más influyentes del siglo XX. El crítico musical estadounidense Robert Christgau lo llamó 'el mejor cantante del siglo XX' y sigue siendo considerado una figura icónica.
