Isaac Davis, un ciudadano de Manhattan de 42 años, lo tiene todo en esta vida, si es que por todo entendemos un trabajo que odia, una novia de 17 años a la que no ama y una ex-esposa lesbiana que está escribiendo un libro en el que narra todo sobre su matrimonio y a la que desearía estrangular. Pero todo cambia cuando conoce a Mary, la sexy e inteligente amante de su mejor amigo y se enamora perdidamente de ella.