Cannonball Adderley Quintet in Chicago es venerado entre los aficionados al jazz como un documento esencial del hard bop de finales de los años 50. Captura a dos de los más grandes saxofonistas del jazz, Adderley y Coltrane, en un momento en el que ambos estaban en su apogeo creativo. El álbum es una grabación vital de una era dorada del jazz, que presenta una asociación poco común y eléctrica entre dos gigantes del saxofón. Su base de hard bop, infundida con toques de jazz modal, lo coloca entre las grabaciones más importantes de su tiempo. El álbum se grabó el 3 de febrero de 1959 durante una época en la que Adderley tocaba como parte del grupo de Miles Davis, y captura al quinteto durante un momento crucial en la historia del jazz.
