En 1955, Miles Davis tocó en una jam session estelar en el Festival de Jazz de Newport con Thelonious Monk al piano, Gerry Mulligan al saxofón barítono y Zoot Sims al saxofón tenor. Esta actuación atrajo inmediatamente la atención de George Avakian de Columbia Records, quien quedó tan impresionado que le ofreció inmediatamente un contrato a Davis si lograba formar una banda regular. El grupo que luego reunió pasaría a la historia como el llamado 'Primer Gran Quinteto' de Davis, compuesto por John Coltrane al saxofón tenor, Red Garland al piano, Philly Joe Jones a la batería, Paul Chambers al bajo y, por supuesto, el propio Miles a la trompeta. 'Round Midnight es el primer disco de Miles Davis para Columbia y también la primera grabación de estudio del Primer Gran Quinteto. Las sesiones de grabación comenzaron el 26 de octubre de 1955, pero el álbum no se lanzó hasta 1957, ya que Davis todavía tenía contrato con Prestige en ese momento. Estas respectivas sesiones produjeron Steamin', Workin', Cookin' y Relaxin'; álbumes que pasarían a la historia como ejemplos paradigmáticos del hard bop de finales de los años 50. El disco se compone de una colección de estándares y una canción tradicional ('Dear Old Stockholm', del siglo XIX). Cabe destacar que incluye las que quizás se consideren las versiones más conocidas de ''Round Midnight'' y 'Bye Bye Blackbird' de Thelonious Monk. Que Avakian hiciera un fichaje de oro quedó claro desde el principio, pero nadie podía prever que sería este quinteto de Columbia el que cambiaría para siempre el rumbo del jazz moderno con Kind of Blue. 'Round Midnight está disponible en una edición limitada de 1500 copias numeradas individualmente en vinilo transparente.
