El término 'Rude Boy' tiene sus raíces firmemente arraigadas en los barrios céntricos de Kingston, Jamaica. Junto a los ritmos habituales de ska y rocksteady que emanaban de los sistemas de sonido, algunas canciones reflejaban las luchas de la juventud, sus enfrentamientos, arrestos y roces con el sistema. Algunas de estas canciones elogiaban a los Rude Boys por su actitud y estilo, mientras que otras los criticaban por su comportamiento violento, sus idas y venidas, y su rebeldía. Una de las prácticas que empeoró su imagen ante los mayores fue que no solo eran contratados por los operadores de los sistemas de sonido para garantizar la seguridad en sus bailes, sino también para interrumpir los de la competencia, lo que les valió el apodo de 'saltadores de dancehall'. Donde la música marca la pauta, la moda no se queda atrás, y los Rude Boys no fueron la excepción. Su estilo se caracterizaba por trajes elegantes, corbatas delgadas, sombreros pork pie o trilby y zapatos con estilo. Los británicos no solo adoptaron la música, sino también la estética del rude boy, fusionando estilos como el mod con las influencias del jazz y el soul estadounidenses de la época. Este estilo de los 60 resurgió en el Reino Unido con el renacimiento mod/two tone. Grupos como The Specials demostraron su predilección por la música jamaicana, que influyó notablemente en su primer álbum, llegando incluso a versionar clásicos jamaicanos como «Monkey Man» y «A Message To You Rudy».
